久保健英的职业生涯始于日本的东京FC,他的出色表现很快引起了欧洲俱乐部的注意。2019年,他转会至西班牙的皇家社会,成为了首位在西甲联赛首发的日本球员。在皇家社会的几个赛季中,久保健英的表现一直稳定且出色,他的进球和助攻记录证明了他是一名全面的攻击手。
利物浦的兴趣源于久保健英在皇家社会的出色表现,这支英超豪门一直在寻找能够提升球队攻击力的球员。久保健英的技术、速度和射门能力正是利物浦所需要的。在经过长时间的谈判和考虑之后,利物浦终于决定出手,准备为久保健英支付6500万欧元的转会费,这将是日本足球历史上最高的转会费记录。